Atualmente é o Campeão Peso Pesado Junior da IWGP em seu terceiro reinado. Ospreay foi campeão mundial ao ser de novo Campeão da Progress. Ademais, foi Campeão Mundial de Televisão de wrestling profissional estadunidense, uma vez Campeão Peso-Aberto NEVER, Campeão Mundial de Progress Wrestling, Campeão em pares de WCPW. Foi campeão em diferentes partes do universo. Ospreay cita a briga entre A. J. Styles, Christopher Daniels e Samoa Joe pela TNA Unbreakable como a competição que fez com que desejaria de se tornar um lutador.
Começou seu treinamento em “O colégio de Luta Livre Luta Hall”, em Londres. Ele fez tua estréia profissional ao longo do BritWres-Fest o primeiro de abril de 2012, como o mascarado “Dark Britannico”, gêmeo do mal de Leon Britannico (Paul Robinson), que seria o futuro companheiro de Ospreay no computador chamado “The Swords of Essex”.
Enquanto lutava na Luta Britannia ganhou duas vezes o Campeonato Mundial de Britannia. Ospreay disse, numa entrevista ao Huffington Post que o teu apelido, “O Assassino Aéreo”, é uma alusão à série de jogos de video de Assassin’s Creed e que ele era um personagem que adotou de outros lutadores britânicos aéreos, particularmente Pac. Ospreay rapidamente tornou-se um lutador regular de Progress Wrestling, estreando-se para eles no Capítulo Dois: The March of Progress juntamente com Alex Esmail e perdendo pra The London Riots (James Davis e Rob Lynch). Seu desempenho lhe rendeu um site no campeonado Natural Progression Série I, o qual apontava pra novos lutadores.
Perdeu na primeira rodada contra o eventual vencedor Mark Andrews, em novembro, e mais uma vez em maio, em uma batalha de revanche. Andrews, como quota de tua recompensa por ter ganho o campeonado, escolheu Ospreay pra entrar no campeonado do ano seguinte.
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Os dois voltaram a se achar em janeiro de 2014, na primeira rodada pelo Campeonato de Duplas Progress, com FSU (Andrews fazendo equipa com Eddie Dennis), ao derrotar The Swords of Essex (Ospreay ao lado de Paul Robinson). Ao longo da tua primeira competição no campeonado Natural Progression Série II, seu adversário, Zack Gibson, tentou ganhar e aguentar as cordas. Robinson impediu que isso acontecesse, no entanto, resultou em uma distração do árbitro longa o bastante pra que Gibson lhe propinara um golpe perante a Ospreay, fazendo-o desistir.
No dia 18 de maio, The Swords of Essex eram um dos 2 pcs desfecho em uma disputa de quatro cantos da equipa pro Campeonato de Pares de Progress. Durante a batalha, Ospreay, que tinha estado fora por um tempo, se aproxima do seu companheiro para fazer a alteração, mas esse sai antes do ringue e o abandona.
Ospreay fica sozinho e perde, depois do qual, o Campeão da Progress desse instante, Jimmy Havoc, está chegando ao ringue e diz ao The London Riots uni-lo. Havoc saca uma faca e começa a ser pressionado, o que aumentou a Ospreay por tua popularidade, antes que viessem outros lutadores para libertá-lo. Mais tarde, Havoc e The London Riots formaram uma nova aliança chamada Regression, que também contava com a participação de Robinson. No dia 27 de julho, Ospreay entrou pra luta de exclusão de 8 homens Thunderbastard, onde o vencedor poderia escolher um dia pra se defrontar pelo Título de “Progress”. Ospreay entrou terceiro e foi agora recebido com um golpe nanico de divisão de Robinson, que, com a expectativa de tomar a Ospreay, foi desclassificado.